НИТРИЛЫ

НИТРИЛЫ, или цианистые органические соединения, характеризуются группой CN, примыкающей к радикалу углеродным атомом (в отличие от изонитрилов, или карби-ламинов, для к-рых характерно примыка-, ние радикала к N); напр. СН₃—C^=N^m.— Н. могут быть получены действием KCN на галоидопроизводные углеводородов: CH₃J+ -fKCN = CH₃CN-)-KJ; отнятием воды от аммонийных солей и амидов жирных к-т, от алдоксимов: CH₃.COONH₄ = CH₃CN+2H₂0; CH₃.CONH₂=CH₃CN + H₂0; R.CH:N.OH= =R.CN-f-H₂0.—Действием хлористого циана на Mg - органические соединения: C₅H₁₁MgBr+ClCN=MgClBr+C₆H_u.CN.—Н., начиная с CH₃CN, — жидкости, нерастворимые в воде, нейтральные, б. или м. ядовито действующие. Под влиянием кислот и щелочей омыляются, давая амиды к-т и далее к-ту: CH₃CN + H₂0 = CH₃.CONH₂; CH₃CONH₂+ -f-H₂0 = CH₃.COOH+NH₃. При восстановлении Н. переходят в амины: CH₃CN + -1-2Н₂=С₂Н₅КН_а. Известны полимеры Н., напр. из 2 и 3 молекул пропионитрила (цианистого этила): (C₂H₅CN)₂ и (C₂H₅CN)₃. H. образуются при окислении белков хромовой смесью или перекисью марганца с серной кислотой. По мнению нек-рых авторов образование в растениях аминокислот, из к-рых ватем синтезируются белки, идет через стадий аминонитрилов; напр. СН₂ : 0 + HCN + + NH₃^CH₂ (NH₂). CN ->CH₂ (NH₂). COOH. Эта недостаточно обоснованная гипотеза могла бы объяснять нахождение в растениях и в животных исключительно а-изомеров аминокислот.—Первым представителем Н. является ацетонитрил, CH₈CN (цианистый метил); кипит при 81,5°.